6 травня 1920 року завершився перший зимовий похід Армії УНР під командуванням Михайла Омеляновича-Павленка.
У листопаді 1919-го з’єднання Армії УНР опинилися затиснутими між Добровольчою, Червоною та польською арміями, у так званому трикутнику смерті в районі Старокостянтинова.
Продовжувати військові дії, внаслідок внутрішніх чвар та епідемії тифу Армія УНР була неспроможна.
На спільній нараді уряду та військового командування прийнято рішення перейти до партизанської війни в тилу противника. Завдання полягало в тому, аби продемонструвати присутність української армії на українських землях, показати що боротьба за незалежність продовжується.
Із загальної кількості вояків Армії УНР, боєздатними було до 4 тисяч.
За час рейду Армія УНР здійснила півсотні успішних боїв. Пройшовши запіллям ворога понад 2500 км, зайняла Умань, Черкаси, Канів, форсувала Дніпро і вела активні дії на Лівобережжі. У квітні 1920-го з’єднання повернули на захід, аби об’єднатися з українськими частинами на польсько-радянському фронті.
Усі учасники походу були нагороджені Залізного Хреста орденом. В еміграції колишні вояки Армії УНР створили Орденську раду рицарів Зимового походу.
