У 2-ій пол. 1919 р. в Україні відбувалася активна збройна боротьба між трьома силами: Червоною армією, білогвардійцями та військами УНР. У середині року більшу частину України контролювали більшовики. Проте їхня попередня політика «воєнного комунізму» викликала опір населення, що позначилося на боєздатності «червоних» частин
У травні 1919 р. білогвардійські війська генерала Денікіна, які контролювали Донбас, Дон, Кубань і Північний Кавказ, перейшли в рішучий наступ в Україні. Подолавши опір Південного фронту Червоної армії, вони оволоділи майже всією Лівобережною Україною і рухалися на Київ. У той час інші частини армії Денікіна згідно з директивою від 25 червня 1919 р. розгортали наступ на Москву. Єдиний серйозний опір армії Денікіна чинили загони Н. Махна. Одночасно на Правобережній Україні проти більшовиків розгорнули наступ частини армії УНР. Сталося це після того, як 17 липня Українська Галицька армія (УГА) та керівництво ЗУНР під наступом польських військ залишили Східну Галичину і переправилися на лівий берег р. Збруч. Згідно з угодою між урядами УНР і ЗУНР УГА влилася в армію УНР для продовження спільної боротьби за незалежність України під гаслом «На Львів через Київ!». Об’єднана армія налічувала 80 тис. осіб, з яких 50 тис. були галичанами. Об’єднаний штаб армій очолив генерал М. Юнаків, а генерал-квартимейстром став В. Курманович.
Начальна Команда УГА пропонувала похід на Одесу, щоб очистити узбережжя Чорного моря, встановити зв'язки з Антантою і рушати на Київ. Однак, на це не погодилося командування армії УНР, яке вважало, що політична ситуація вимагала заволодіти спочатку Києвом. Врешті-решт, було прийнято компромісне рішення: піти одночасно і на Одесу, і на Київ, а крім того – на Коростень, щоб прикритися від нападу з півночі.
У напрямку до Одеси просувалися наддніпрянські частини, якими командували генерали В. та Ю. Тютюнники і полковник О. Удовиченко; на Житомир наступали 2-ий Галицький корпус та Січові Стрільці під загальним командуванням полковника К. Вольфа. Основна частина армії – 1-ий та 3-ій Галицькі корпуси і Наддніпрянська група запорожців під керівництвом генерала А. Кравса йшла на Київ. Загальна кількість регулярних військ обох армій становила близько 85 тис. осіб. До цього додалися ще 15 тис. організованих повстанських відділів (Зеленого, Сокола, Павловського, Шепелята інших), які діяли за вказівками штабу, – разом близько 100 тис. осіб.
Початковий наступ розпочався 2 серпня 1919 р., коли дві наддніпрянські групи під командуванням Тютюнника і Божка розпочали Жмеринську операцію. Успішні дії українських військ на цьому напрямку дали можливість 12 серпня 1919 р. перейти в наступ на Правобережжі.
11 серпня 1919 р. Головний отаман армії УНР С. Петлюра видав наказ розпочати наступ зі звільнення від більшовиків Правобережної України з кінцевими пунктами призначення – Київ (на північному напрямку) та Одеса (на південному). На Київському й Коростенському напрямках українські війська за короткий час досягли значних успіхів, змусивши з’єднання і частини 14-ї радянської армії відступити до Києва. Бойову силу червоних значно послаблювали українські повстанські загони, які руйнували тил і зосереджували на собі увагу більшовиків. Сприяв цьому також розвиток успіхів Добровольчої армії А. Денікіна на Лівобережжі, – більшовики були змушені спрямувати проти неї свої глибокі резерви. 19 серпня 1919 р. армії УНР та УГА увійшли в Бердичів, а 21 серпня – в Житомир.
Для більшовицьких військ виникла катастрофічна ситуація. В одному зі звітів червоні писали: «Армия бежит, командный состав отсутствует. Мы катимся, как яблоко, неизвестно, где остановимся». Під ударами українських військ та Добровольчої армії радянська влада почала евакуацію з Києва. 30 серпня 1919 р. більшовики без бою залишили Київ. На 31 серпня було призначено урочистий вступ об'єднаних українських армій до Києва та парад військ.
Одночасно з лівого берега Дніпра до Києва вступили частини Добровольчої армії під командуванням генерала А. Бредова. Біля полудня війська А. Кравса ввійшли до Києва, пройшли Бібіковським бульваром і розташувалися на майдані біля Міської Думи. На балконі Думи замайорів український прапор. Тоді ж частини денікінської армії підійшли до Дніпра під командою барона Штаксльберга. Не зустрічаючи спротиву, білі пройшли до Думи і стали навпроти українців. Коли на парад приїхали генерал М. Тарнавський та полковник В. Сальський – вони констатували довершений факт. Згодом, на вимогу денікінців, на балконі був вивішений російський прапор. Його зірвав, за наказом Сальського, один із присутніх запорожців і кинув під ноги коня Сальського. Виникла метушня, почалася стрілянина з обох боків.
Спроба знайти порозуміння з денікінцями не мала успіху, й українські частини змушені були відійти за Васильків. Здача Києва була рівносильною поразці. Ця подія увійшла в історію як «Київська катастрофа». Українці втратили символ незалежної держави. До морально-психологічної поразки додалися й інші негаразди: між українською і Добровольчою арміями розпочалися бої, тим часом польська армія заволоділа Західною Волинню, позбавивши українську армію тилу. «Київська катастрофа» виявила глибину ідеологічного розходження між УНР та ЗУНР. Тоді як Директорія й уряд УНР не допускали й думки про союз з Денікіним, головною метою ЗУНР була боротьба з Польщею. ЗУНР охоче йшла на союз з білогвардійцями з надією на допомогу Антанти у війні проти Варшави. Водночас керівництво УНР віддавало перевагу тактичному і стратегічному замиренню із Польщею, жертвуючи при цьому українськими інтересами в Галичині та Волині. Врешті-решт, ці розбіжності призвели до відкритого конфлікту та розколу між УНР та ЗУНР.
Здобувши Київ після проведення у серпні 1919 р. однієї з найуспішніших наступальних операцій часів Визвольних змагань, українське військо засвідчило свою боєздатність і військову злагодженість у боротьбі за незалежність України, тоді як чвари між політиками не припинялися.
