В ході Російсько-української війни 28 серпня 2014 року українські війська і добровольчі батальйони, що брали участь у наступі в районі Іловайська, попали в оточення, при виході з якого втратили понад тисячу чоловік убитими, пораненими, полоненими і зниклими без вісті
Російсько-українська війна, яка почалась в березні 2014 року з анексії Криму, у квітні-травні перекинулась на схід країни, де проросійськими активістами були захоплені адміністративні будівлі та органи влади, а самопроголошені "народні республіки" в Донецьку і Луганську задекларували намір провести референдум про вихід зі складу України. Перші бойові зіткнення сил Антитерористичної операції (АТО), розпочатої Радою нацбезпеки та оборони України в ніч на 13 квітня, і сепаратистів почалися 2 травня, коли в небі над Слов'янськом було збито гелікоптер сил АТО, а 22 травня, після нападу на табір під Волновахою (Донецька область), в якому загинуло 18 українських військовослужбовців, бойові зіткнення між ними стали регулярними.
Перша масштабна операція сил АТО була проведена 26 травня- за допомогою авіації та десанту відбувся перший бій за Донецький аеропорт, в результаті якого було знищено до 300 сепаратистів, при цьому українська армія не зазнала жодних втрат. 4 червня сили АТО повністю звільнили Красний Лиман, 13 червня – Маріуполь, 5 липня – Слов'янськ і Краматорськ, наступного дня – Артемівськ, а основні сили сепаратистів, які значною мірою стали посилюватись громадянами та армійським озброєнням з Росії, перемістились на південь Донбасу.
Наступ Збройних сил України продовжився і серпні, коли практично в кільце був взятий Луганськ, а воєнізовані формування ДНР відступили із Сєвєродонецька, Лисичанська, втратили контроль над Саур-Могилою, що відкрило перспективу оточення Донецька і Горлівки. З цією метою 10 серпня розпочались бої за Іловайськ силами армійських частин, які налічували до 600 чоловік.
Неправильно оцінивши ступінь захисту міста, штабом АТО для його захоплення були направлені невеликі підрозділи кількох добровольчих батальйонів у загальній кількості близько 700 чоловік, котрі лише через два дні зуміли взяти під контроль західні окраїни Іловайська. Завдяки наданій підтримці з боку армійських підрозділів 18 серпня ударні групи «Дніпра» та «Донбасу» зайняли більшу частину міста, проте розвинути успіх не змогли.
Після перших невдалих спроб наступу підрозділи батальйонів «Азов» та «Шахтарськ» залишили місця бойових дій і відбули на позиції під Маріуполем, а батальйон «Івано-Франківськ» у повному складі менш, ніж за добу подолав півторитисячі кілометрів і прибув до Івано-Франківська. Це ослабило українські позиції під Іловайськом, і 19 серпня, отримавши підкріплення живою силою із Донецька і за підтримки артилерії та реактивних систем залпового вогню, збройні формування ДНР перейшли в котратаку.
Лише 21 серпня командування АТО направило до Іловайська важку техніку і підмогу живою силою, яка, однак, так і не з'єдналась з добровольчими батальйонами, натомість з території Росії почалась масований обстріл українських позицій на південь від міста, а 22 серпня в бої за Іловайськ вступили частинии регулярної армії Росії, які перетнули міждержавний кордон.
24 серпня командування АТО повністю втратило контроль над ситуацією – після того як командний пункт командувача сектором був розбитий, кілька підрозділів зазнали катастрофічних втрат, а вцілілі військовослужбовці попали в полон, українські війська та добровольчі батальйони, уникаючи повного розгрому і оточення, почали хаотично залишати свої позиції. Близько 18 години російські війська зуміли взяти під контроль трасу Кутейникове-Старобешеве, що була єдиним шляхом для відступу українських підрозділів, а 28 серпня 2014 року Іловайськ був узятий ними у подвійне кільце.
30 серпня між вищим політичним та армійським керівництвом України і Росії була досягнута усна домовленість про транспортний коридор для виведення оточених сил АТО. Однак, у зв'язку із постійним перенесенням точного часу відступу і його умов генералом Русланом Хомчаком, який перебрав на себе керування оточеними військами, було прийнято рішення про негайний вихід з оточення бойовим маршем, який почався о 10-й ранку. Незважаючи на домовленість, після проходження першого кільця по українським військам, що відступали колонами по двох напрямках, був відкритий вогонь на враження.
Пробиваючись із боями, українські війська відступали з Іловайського котла до 4 вересня, зазнавши значних втрат, - загинуло 366 і було поранено 429 чоловік, ще 128 чоловік попало в полон і 158 пропало безвісти й лише 789 військовослужбовцям вдалось вийти з отчення неушкодженими. За оцінками, з боку росіян у боях під Іловайськом загинуло не менше 150 чоловік, з боку збройних формувань – понад 330 і ще близько 200 чоловік були поранені.
